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八角属药用植物化学成分研究

[摘要]总结了近五年八角属药用植物化学成分的研究新进展,详细列出了从十几种八角属植物中分离得到的新化合物和从该属植物中首次分离到的化合物,包括名称、结构类型、生物来源。按照化合物所属结构类型进行分类总结,主要包括萜类、苯丙素类、黄酮类、甾体类、挥发油等。同时也对该属植物的药理活性进行了概述,发现该属植物具有良好的抑菌、抗炎镇痛和抗氧化活性,为该属植物的开发利用提供了一定的依据。参考文献28篇。

[关键词]八角属;化学成分;萜类;苯丙素类

[中图分类号]R284.2[文献标志码]A[文章编号]1007-659X(2016)02-0192-03

八角属(IlliciumL.)植物全世界有34种,大多数分布在亚州的东部、东南部,少数分部在美洲东南部和中南美洲。我国有28种,2变种。该属植物有悠久的药用历史,早在明朝《本草纲目》中就有记载。中国传统医学中将该类植物的根、根皮、树皮、叶、果实入药,主要用于治疗风湿性关节炎、跌打损伤、腹胀呕吐、外伤出血等症,是具有一定医疗价值和广阔开发前景的一个类群。林祁[1]报道了全世界的15种八角属药用植物的分布及药用价值,主要有假地枫(I.angustisepalumA.C.Smith)根皮入药,外用治风湿骨痛、跌打损伤,有小毒;大花八角(I.burmanicumWils.)根、叶、果实入药,可治胃寒作呕、膀胱疝气、胸前胀痛,有大毒;野八角(I.simonsiiMaxim.)叶、果实入药,药性与大花八角相似;红茴香(I.henryiDiels)根、根皮入药,可治跌打损伤、胸腹疼痛、风寒湿痹,有毒;八角茴香(I.verumHook.f.)叶、果实入药,可治疗呕吐、腹胀、疝气痛等症,亦可提取安粒素,为高效升白药,可治疗白细胞减少症;此外还有红花八角、地枫皮、厚叶八角、小叶八角、小花八角、短柱八角、厚皮香八角等。本属植物的研究发展较快,近些年来从这十几种八角属植物中分离得到了多个新化合物。通过查阅相关文献,本文重点介绍近五年来该属植物中的化学成分研究进展。

1萜类化合物

八角属药用植物中含有单萜、倍半萜、二萜和三萜类化合物,目前对八角属药用植物中倍半萜类化合物研究较多,从中提取分离得到许多新的化合物。2010年马海娟等[2]从大花八角(I.burmanicumWils.)的果皮中分离得到2个新的大八角素型倍半萜内酯类化合物,分别命名为6-去氧新大八角素(6-deoxyneo鄄majucin)、2-氧代-6-去氧新大八角素(2-oxo-6-dexy鄄neomajucin),此外还首次从该植物中分离得到其他3种倍半萜内酯类化合物:6-去氧伪莽草毒素、伪莽草毒素和伪大八角素。2011年杨金等[3]从短柱八角(I.brevistyluA.C.Smith)中首次分离得到2个雪松烷倍半萜,分别为:2α,3α-epoxy-himachal-7-ol和2α,7-dihydroxyhimachal-3-ene。2012年董旭俊等[4]从小花八角(I.micranthum)中分离得到1个新化合物—小花八角苷,是首次从八角属植物中分离得到的sec鄄o-prezizaane型降倍半萜类化合物,此外还首次从该植物中分离得到一个倍半萜内酯类化合物:7-β-D-glucosyl-pseudomajucin。2012年柳继锋等[5]从野八角(I.simonsiiMaxin)的茎叶中首次分离四个倍半萜类化合物,分别为:bullatantriol、(-)-clovane-2、9-di鄄ol,caryolane-1、9β-diol,oplodiol,2012年Wei等[6]从野八角的果实中发现了7个特征性的倍半萜内酯:oligandruminB、oligandruminD、anisatin、veranisationD、pseudomajucin、1α-hydroxy-3-deoxy-pseudoanisatin、α-hydroxy-10-deoxycyclomerrillianolide,除化合物ve鄄ranisationD外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到,而同年Yin等[7]从中提取也提取到一种新的seco-prezizaane-type型倍半萜烯类化合物:ve鄄ranisatinF,由此说明了该种属植物化学成分之多,值得深入研究。2012年Bai等[8]从红花八角(I.dun鄄nianum)的根中发现了两个倍半萜类化合物dunni鄄anoside和8’-oxo-6-hydroxy-dihydrophaseicacidmet-hylester。2013年Liu等[9]从I.lanceolatum的果实中提取分离得到两个新的单萜类化合物,分别为:p-mentha-1(7)-dien-2-O-β-D-glucoside和trans-2,4-di鄄hydroxy-2,4-dimethyl-trans-1-aceticacidγ-lactone。2014年Zhao等[10]也从I.lanceolatum的果皮中首次发现了3种大根香叶烷型倍半萜和m-薄荷烷型单萜,其中具有生物活性的两种萜类为(1S,5R,7R)-1,5-dihydroxygermacra-4(15),10(14),11(12)-triene和(1R,5R,7R)-1,5-dihydroxygermacra-4(15),10(14),11(12)-triene。2013年Li等[11]从地枫皮(I.difengpi)中发现了两个新的3,4,9,10-seco-cycloartane型三萜类立体同分异构体化合物:24R,25-dihydroxy-3,4,9,10-seco-4(28)-cycloarten-10,3-olide和24S,25-di鄄hydroxy-3,4,9,10-seco-4(28)-cycloarten-10,3-olide,分别被命名为IlliciumolideA和IlliciumolideB,此外还提取分离得到5个已知生物活性的的三萜类化合物,分别为sootepinE、betulinicacid、lupeol、(all-Z)-1,5,9,13,17,21-hexamethyl-1,5,9,13,17,21-cyclo-tertracosahexaene和(all-E)-2,6,10,,15,19,23-hex鄄amethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene。2013年Fang等[12]从大八角(I.majus)的枝叶中提取分离得到4个新的松香烷二萜类和两个新的cycloparviflo鄄ralone型的倍半萜类化合物。2014年Liu等[13]从红茴香(I.henryiDiels)的果实中发现一种新的倍半萜内酯类化合物,为10-benzoyl-cycloparvifloralone。

2苯丙素类化合物

2009年宋文雍等[14]从八角茴香(I.verumHook.f.)的根中首次分离得到3种苯丙素类化合物,分别为:(E)-1,2-二甲氧基-4-丙烯基苯[(E)-1,2-dimethoxy-4-propenyl-benzene],甲氧基丁子香酚(methoxyeuge-nol),丁子香酚(eugenol)。2011年柳继锋等[15]从野八角(I.simonsiiMaxim.)中首次分离得到3种木脂素类化合物,分别为ficusesquilignanA,醉鱼草醇C和醉鱼草醇D。2012年鲍泥满等[16]从八角(I.simonsiiMaxim.)枝叶中得到两种苯丙素类化合物,分别为木脂素糖苷Nortrachelogenin8’-O-β-D-glucopyranoside和倍半木脂素DihydrobuddlenolB。2012年Yin等[7]从野八角果实中首次提取分离得到两种木脂素类化合物,分别为(+)-pinoresinol和matairesinol,而Wei等[6]从野八角的果实中发现了一个新的苯丙素糖苷类化合物2,4-dihydroxy-allybenzene-2-O-β-D-glucop-yranoside。2013年Yin等[17]也从野八角果实提取液中发现了两个新的倍半新木脂素类化合物,其中simnolA拥有一个5.5-二氢-吡喃半缩酮碳的独特形式,simonolB拥有两个并列的二氢呋喃环。2012年Bai等[8]从红花八角的根中发现了两个新的木脂素类化合物dunnianeoligansA和dunnianeoligansB。2012年董旭俊等[4]从小花八角中分到3种木脂素类化合物:4,7,9-trihydroxy-3,3’-dimethoxy-8-O-4’-neoligan-9-O-α-L-rhamnopyranoside,icarisideE3和isolariciresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside,从匙叶八角中分离出13个酚性化合物,其中化合物苏式-(1,2-二羟基丙基)-3,5-二甲氧基苯-4-O-β-D-葡萄糖苷,是一个新苯丙素葡萄糖苷类化合物,并命名为匙叶八角苷[18]。2012年徐辰琛[19]从小花八角中首次分离得到4种木脂素类化合物:dictagumin(白藓醚),(+)-syringaresinol(丁香树脂醇),(+)-diaeudesmin(双异桉脂素)和厚朴酚。

3其他化学成分

近些年来还从八角属类植物中分离得到其他多种化学成分,如尚小雅等[20]从野八角中分离得到多个黄酮类化合物:(+)-儿茶精,(-)-表儿茶精,(+)-儿茶精-3-O-α-L鼠李糖苷,山柰素-3-O-α-L鼠李糖苷,槲皮素-3-O-α-L鼠李糖苷。段磊等[21]从厚皮香八角(I.temstroemioides)的果皮中分离得到槲皮素-7-甲基醚,原儿茶酸,莽草酸甲酯。从八角属中得到的化合物还有甾体类如β-谷甾醇、胡萝卜苷等。八角茴香各部位的挥发油成分含量也较高,刘瑜新等[22]发现八角茴香种子和果壳中挥发油有22种是共有的,其中包括茴香脑、胡椒酚、草蒿脑、2-[2-吡碇基]-环己醇、柠檬烯、芳樟醇和α-香淦油烯等,但均以反式茴香脑为主要成分,但各成分含量存在一定差异[23]。

4讨论

从上述可以看出,最近五年八角属药用植物的化学成分研究新进展主要在萜类化合物和苯丙素化合物方面,其中对萜类化合物的研究进展较快,发现了许多新的化合物。对萜类化学成分的药理作用主要集中在其神经毒性和神经营养活性两方面,例如:①10-benzoyl-cycloparvifloralone对乙肝病毒表面抗原(HBsAg)和乙肝病毒e抗原(HBeAg)分泌物具比较弱的抗HBV活性[13];②(1S,5R,7R)-1,5-Dihy鄄droxygermacra-4(15),10(14),11(12)-triene和(1R,5R,7R)-1,5-dihydroxygermacra-4(15),10(14),11(12)-triene促进SH-SY5Y细胞的增殖,具有神经营养活性[10]。八角属药用植物抑菌活性较强,其中八角茴香对多种菌株有抑菌效果:金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草杆菌、黑曲霉、黄曲霉和桔青霉、酵母菌及黑曲霉菌、大肠埃希菌、痢疾杆菌、金黄色葡萄球菌、白喉杆菌、伤寒杆菌。说明八角茴香挥发油具有广谱的抗菌性,对霉菌的抑菌效果较好[24-26]。此外,八角属药用植物还有抗炎镇痛[27]、抗氧化等活性[28]。该属植物具有比较好的药理作用,对该属植物的研究利用开发具有非常重要的意义。

[参考文献]

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[3]杨金,闵勇,易平,等.短柱八角的化学成分研究[J].红河学院学报,2011,9(4):13-14.

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作者:焦方文 刘玉红 王集会 单位:山东中医药大学


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